Он рано заставил говорить о себе, разделив 4-5 места в чемпионате СССР 1968 года. В 1972 и 1973 годах он выиграл  чемпионаты РСФСР. Стало очевидным, что в СССР появился очень перспективный шахматист, и последующие успехи не заставят себя ждать. В 1978 году он вместе с Талем побеждает в чемпионате страны, показывая зрелую игру во всех стадиях шахматной партии.  Цешковский был участником 9 всесоюзных первенств, а в 1986 году вновь стал чемпионом СССР.                  

Шахматист, отличавшийся бескомпромиссным бойцовским характером, Цешковский успешно выступал во многих международных соревнованиях. Он выиграл, в частности, турниры в Сочи, Бухаресте, Лейпциге, Коста-Браво, Дубне, Ереване, Минске, Галле, Баня-Луке, был победителем молодежного чемпионата мира, чемпионата Европы и Всемирной шахматной Олимпиады 1986 года в составе различных сборных команд СССР.   

Цешковский принимал участие и в соревнованиях на первенство мира. В 1975 году он поделил 1-4 места в зональном турнире ФИДЕ, а в 1976 году был четвертым в межзональном турнире в Маниле. Однако добиться большего, попасть в число претендентов на мировое первенство ему не удалось.

Он тяготел к сложной позиционной борьбе, хорошо разбирался в острых ситуациях с обилием тактических возможностей, но менее уверенно чувствовал себя в простых позициях и защищался хуже, чем атаковал. Возможно, это помешало Цешковскому полностью реализовать свой потенциал.

До последних дней он продолжал выступать в турнирах, в том числе – ветеранских, где также добился заметных успехов. Цешковский был чемпионом России среди ветеранов,  чемпионом Европы в командном зачете. 24 декабря 2011 года в Краснодаре Виталий Цешковский скончался за шахматной доской. Он вышел на старт Кубка Краснодарского края по быстрым шахматам; во время первого тура Виталию Валерьевичу стало плохо, и он умер, не приходя в сознание.

Цешковский был не только талантливейшим игроком, но и опытным тренером. В 90-е годы он помогал Владимиру Крамнику, позже тренировал молодых гроссмейстеров Юга России. Его скоропостижная смерть стала большой потерей для отечественных шахмат. Борис Васильевич Спасский так отреагировал на смерть коллеги и друга:

"Ты всегда боролся до королей и был ярым противником имитации борьбы и, тем более, коротких расписных ничьих. Всю свою шахматную жизнь ты боролся и творил... Ты был и остаешься в нашей памяти большим шахматистом творческого поиска. Твои комбинационные атаки остаются навеки в памяти многочисленных любителей шахмат. Ты был неистовым бойцом и покинул наш мир во время шахматного сражения."

Отрывок из книги Дмитрия Кряквина

Лекция Марка Дворецкого